Хотя Псковщина и не стала пока родиной чемпионов мира, некоторые её жители успели оставить свой след в истории шахмат:
Александр Дмитриевич Петров (1799 — 1867) — первый русский шахматный мастер, автор русской партии (или защиты Петрова).
Лаврентьев Владимир Ильич (… — 2015) — одиннадцатикратный чемпион Псковской области по классическим шахматам. Кандидат в мастера спорта.
Макаров Владимир Евгеньевич (04.01.1935 — 04.01.1996)— руководитель областной федерации шахмат в 80-90-е гг. XX в (1975-1995). Спортивный судья по шахматам Республиканской категории РСФСР(1982)
Чёботов Александр Владимирович (1926 — 2016) — четырехкратный чемпион Псковской области по классическим шахматам, шестикратный чемпион Пскова. Ветеран Великой Отечественной войны. Кандидат в мастера спорта.
Белова Тамара Николаевна (р. 1946) – первый в Псковской области мастер спорта СССР. В 1968 г. в первенстве СССР по шахматам в Риге заняла третье, а в 1972 г. в первенстве СССР (высшая лига) пятое место.
Жихарев Валерий Фёдорович (р. 1948) — четырёхкратный чемпион Псковской области по классическим шахматам, международный мастер ICCF с 2001 г., кандидат в мастера спорта России. В составе команды РСФСР победитель 4-го (1979) и 6-го (1992) турниров стран Балтийского моря по переписке.
Полякова Наталья Васильевна (р. 1961) — международный мастер среди женщин (WIM) с 1998 г., мастер спорта России по шахматам.
Мелконян Леонард Грайрович (р. 1938) — мастер FIDE (FM) с 1996 г., кандидат в мастера спорта России по шахматам.
Шахов Дмитрий Владимирович (р.1968) — первый в Псковской области Международный арбитр (IA) с 2019 года, спортивный судья Всероссийской категории с 2012 года. Руководитель Федерации шахмат Псковской области с момента государственной регистрации как юридического лица, с 2006 года. Входит в состав выборного руководящего коллегиального органа Федерации шахмат России с 2012 года.